El hito arquitectónico más importante de la Calle Gaona junto con la Parroquia de la Santa Cruz es la Iglesia de San Felipe Neri, S.XV El origen de la iglesia está en una capilla del que el Conde de Buenavista edificó entre 1720-1730, al lado de una casa palacio que poseía en la calle gaona. La iglesia baja la concedió al Congregación de la Escuela de Cristo quedando la superior como capilla aneja a la casa, que posteriormente cedería a los filipeses en 1739. Durante 1745-55 se estableció la Casas de Estudios y se amplió la iglesia anexioandose a la capilla octogonal un cuerpo elíptico, proyectado en 1755 por los maestros de la Catedral, José de Bada y Antonio Ramos.

.Pero la iglesia en su fase final, ya en 1778, puede responder a un proyecto de Ventura Rodríguez que no supuso gran variación sobre lo ya realizado y sería ejecutado por Aldehuela, quien introdujo la decoración rococó en el interior. Se abrió al culto en 1785 Como obras destacadas encontramos tallas de vestir, la Virgen de Consolación y Lágrimas de la Archicofradía de la Sangre del siglo XVIII y el Crucificado obra reciente de Francisco de Paula. En el presbiterio los retablos son obras nuevas sin interés, pero sí es de destacar el baldaquino de corte neoclásico, obra realizada en 1795 en marmoles polícromos y madera, atribuido a José Martín de Aldehuela. En el otro lado de la iglesia encontramos un Ecce-Homo en barro policromado del siglo XVIII. La capilla central la ocupa el retablo de la Orden Tercera de Siervos de María, realizado en el siglo XX, talla dorada del siglo XVIII, y lo preside la Virgen de los Dolores, imagen de vestir de Fernando Ortíz.

En la última capilla encontramos la Virgen de los Dolores en su Amparo y Misericordia de Dubé de Luque. Sobre el balcón del Coro, un escudo de la orden de los filipenses es el único resto de la caja del órgano que realizó Aldehuela. La fachada de la iglesia responde a un diseño Clásico, con portada en dos cuerpos entre dos torres salientes. La portada es la parte más menos decorada del conjunto, con molduras planas enrrolladas, que se asocian a Ribera, y podrían responder a la primitiva capilla. Las portadas laterales, rematadas con robustos elementos curvos responden a un diseñó más integrado en las formas finales del siglo XVIII. Son interesantes los escafriados que decoran la primitiva capilla en su muro exterior, formando dibujos geométricos entrelazados en rojo y ocre; cronológicamente responden a la decoración del primer cuarto del siglo XVIII.